Simone De Magistris (Caldarola, 1538? (notizie dal 1555) – 1613) è stato un pittore e scultore italiano.

Simone figlio di Giovanni Andrea De Magistris e di Camilla di Ambrogio, e fratello di Palmino e di Giovanfrancesco, entrambi pittori, faceva quindi parte di una famiglia di pittori di Caldarola in provincia di Macerata, nelle Marche. Anche i figli di Simone, Federico e Solerzio, svolsero l'attività di pittori andando così a dar corpo alla cosiddetta “Scuola di pittura caldarolese”

Si formò presso la bottega familiare e si spostò quindi a Loreto, dove frequentò brevemente, la bottega dell'anziano Lorenzo Lotto. Tutte le biografie scritte su Simone De Magistris hanno inizio con la citazione:

«Simone fiol de mastro Joan Andrea depintor de Caldarola, posto a star meco per garzone de servicij e bisogni miei e perfectione de casa, etiam de l’arte per imparar …»

Simone era stato accompagnato nella bottega del Lotto da un altro pittore caldarolese dell'epoca, Durante Nobili, vecchia e fidata conoscenza del maestro veneto, ma il giovane allievo vi “stette otto dì” soltanto.

Fu senza dubbio, Simone l'autore di maggior talento che lo vede “come uno dei protagonisti dell'arte della Controriforma a cavallo fra il ‘500 e il ‘600. Il Manierismo trova in lui uno dei primi rappresentanti”. Ebbe la fortuna di poter a lungo lavorare per il Cardinale Evangelista Pallotta, l'artefice del grande rinnovamento urbanistico della loro comune patria, Caldarola.