All'esterno il grande complesso mantiene ancor oggi, col suo campanile del XII secolo e la torre del XV secolo, un carattere austero di contenuta eleganza, fin dal grande piazzale antistante tenuto a giardino e circondato da alte mura cui si accede attraverso un bel cancello del 1773. La facciata del monastero si deve a Gherardo Silvani (1637) che intervenne proseguendo l’opera di Alfonso Parigi; allo stesso Silvani si deve anche la facciata della chiesa (1644) preceduta da un portico nel quale si trova una statua del santo fondatore, del primo Seicento. Gli stemmi sono quelli dei Medici e di Vallombrosa, quest’ultimo raffigurante un bastone a forma di tau.
L'interno, a croce latina, presenta un'omogenea connotazione barocca affidata alla ricca decorazione ad affresco delle volte, e a una serie di altari con tele del Sei e Settecento, a cominciare dall’altar maggiore su cui è esposta l’Assunta del Volterrano, l’altare del transetto a sinistra con la Trinità di Lorenzo Lippi; e altri sui quali si trovano opere che esaltano i santi vallombrosani, dovute ad Agostino Veracini, Antonio Puglieschi, Niccolò Lapi. Notevoli sono anche la Conversione di Saulo di Cesare Dandini (cappella dei Conversi, oggi Battistero) e, nella splendida cappella dedicata a San Giovanni Gualberto, l'affresco di Alessandro Gherardini, l'altare in scagliola di Enrico Hugford, la tela di Antonio Franchi. Davanti all'altar maggiore arde una lampada votiva il cui olio è offerto annualmente, regione dopo regione, dai Forestali italiani di cui san Giovanni Gualberto è patrono e che viene consegnato all'Abbazia con una suggestiva cerimonia il 12 luglio, anniversario della sua morte.
Pregevole è anche il coro ligneo dietro l'altar maggiore, opera di Francesco da Poggibonsi (1444 – 1446); tra i reliquiari va ricordato quello dedicato al braccio del santo fondatore, opera dell’orafo fiorentino Paolo Sogliano (1500). Altre zone di interesse particolare sono la sagrestia rinascimentale, nella quale sono esposte una tavola di Raffaellino del Garbo con San Giovanni Gualberto e altri santi (1508), e una grande pala di terracotta invetriata della bottega di Andrea della Robbia; il refettorio, con una serie di tele eseguite da Ignazio Hugford (1745); nell'antirefettorio si trovano un'altra grande pala robbiana, attribuita a Santi Buglioni, e un ciclo pittorico di Mario Francesconi, realizzato nel 1998, composto da tre trittici dedicati ai temi del Mistero, della Vita e della Morte; attraverso l'antirefettorio si passa nell'ampia cucina ornata da un camino in pietra serena del 1786.
