La pinacoteca di Palazzo Pianetti conserva i dipinti eseguiti da Lorenzo Lotto per chiese e confraternite di Jesi. Il nucleo lottesco è composto da opere di primaria importanza per l'arte rinascimentale italiana: dalla Deposizione (1512) alle opere della maturità, come la la Pala di San Francesco al Monte e la monumentale Pala di Santa Lucia (1532). Importanti per ricostruire il percorso artistico delle città sono inoltre la tavola di Nicola di Maestro Antonio d'Ancona, le opere di Giuliano Presutti, di Pietro Paolo Agabiti, del Pomarancio.

La Galleria, ricavata nella facciata interna del Palazzo, ne occupa tutta la sua lunghezza. Tramite un gioco di scale e terrazze è collegata direttamente al giardino sul cui si affaccia, questo percorso costituiva l'attrattiva più impressionante dei ricevimenti e svaghi nobiliari della residenza. Con la sua lunghezza complessiva di 76 metri risulta essere la galleria settecentesca più lunga d'Italia dopo quella di Diana della Reggia di Venaria Reale nei pressi di Torino.

La Galleria, unico esempio analogo in tutta l'Italia, è una vera e propria foresta di simbologie e di allegorie che attraverso un tripudio di stucchi e affreschi rococò a colori pastello, secondo un gusto di matrice mitteleuropea, sviluppa il tema dell'avventura dell'Uomo nel tempo e nello spazio. Sulle pareti e nella volta è raffigurato il Tempo che scorre, i Mesi, i Segni Zodiacali, le Quattro Stagioni; il ciclo degli Elementi primari della natura, i Quattro continenti allora conosciuti, Europa, Africa, Asia, America. Negli ovali, scene lagunari e marine, sviluppano il motivo del percorso dell'uomo verso la conoscenza sorretto dalle Arti liberali di Pittura, Scultura, Architettura e Musica.