Il monastero di San Benedetto è un monastero benedettino femminile di clausura, situato all'incrocio tra Via S. Alessandro, e via Carlo Botta in quello che era l'antico Borgo Santo Stefano, oltre le mura venete, nella parte bassa di Bergamo, ma entro le quattrocentesche Muraine.

L'intero complesso comprende il Monastero, il chiostro di San Benedetto e la chiesa. La facciata della chiesa è tripartita da quattro lesene, nel centro il portale con architrave poggiante su stipiti in pietra, la bicromatura della facciata del bianco e del color cotto è ritornata alla luce nel recente restauro. L'antico chiostro porta nell'interno della chiesa, a pianta centrale con triburio ottagonale e cupola interna, nella parete di fondo vi è un affresco raffigurante Cristo che porta la croce, sopra una lapide del monaco benedettino Giovanni Antonio Lolmo, riportante la data del 10 agosto 1575, e altri affreschi, la parete prosegue con una serie di archi sorretti da colonne sormontato da un coro chiuso, dove le monache di clausura possono seguire le funzioni senza essere presenti nell'assemblea.

Il presbiterio, con al centro l'altare (opera del 1841), è cintato da una cancellata del '700 dorata nel 1761 in stile neoclassico, dietro l'altare vi è posta la pala dell'Assunzione mentre a fianco in cornici lignee le pitture di Giovanni Chizzoletti raffiguranti S. Mauro che guarisce gli infermi e S. Alessandro. In una delle due cappelle laterali vi si trova la pala di Gian Paolo Cavagna del 1621 raffigurante il miracolo dell'acqua, nell'altra una pala raffigurante San Carlo Borromeo di autore ignoto. Vi è un'ulteriore dipinto sempre del Cavagna raffigurante la Madonna con bambino. In una cappella laterale vi è un quadro di Lucano da Imola raffigurante la Vergine in trono, e un dipinto di Carlo Salis. La cupola, raffigurante scene della vita benedettina, è stata affrescata da Giuseppe Antonio Orelli nel 1756.

Il chiostrino si presenta a pianta rettangolare su 6 archi a tutto sesto disposti su tre lati sorretti da cinque colonne in arenaria con capitelli ionici e foglie angolari. Nelle dodici lunette vi sono gli affreschi di Cristoforo Baschenis il giovane. Nella parete a Nord-est vi è l'entrata al monastero.