Ricostruita con il Casseretto durante la dominazione perugina del XIV secolo, la Torre del Cassero, con il suo campanile a vela nella quale é collocata una grossa campana, caratterizza il profilo della città. Per una scala di legno recentemente rinnovata si può salire alla sua sommità (35 m.) per avere una visione suggestiva sul vecchio borgo, sullo scenario della Val di Chiana e della Val di Chio. I recenti scavi archeologici nell'area del Cassero hanno portato alla luce alcuni tratti di una cinta muraria etrusca (IV sec a.C ca), costituita da grossi conci ed i resti di una porta urbica.
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