La Pinacoteca Comunale è ospitata nei locali restaurati dell’antica chiesa di S. Angelo situata all’interno del recinto difensivo del Cassero. Tale chiesa è un organismo di fondazione medievale (XI sec.) che nel Cinquecento ha subito notevoli trasformazioni col passaggio a convento di clausura e la costruzione di un “coro delle monache” al posto dell’antica abside. La raccolta conservata è costituita in prevalenza da opere di arte sacra, con importanti dipinti di scuola toscana dal XIII al XVII secolo e rari esemplari di oreficeria medievale, tutte opere provenienti da chiese e monasteri di Castiglion Fiorentino e del suo territorio.

La Pinacoteca è organizzata per sezioni tematiche. Nella Sacrestia Vecchia sono riuniti tre preziosissimi oggetti d’oreficeria medievale: la duecentesca Croce Santa, opera di straordinaria ricchezza eseguita da orafi francesi con le tecniche dello smalto e della filigrana e arricchita da pietre preziose; la Stauroteca di manifattura mosana (secc. XII-XIII), reliquario contenente frammenti della Croce, a forma di croce greca, in rame dorato ornato da placchette smaltate con i simboli dei quattro Evangelisti e pietre dure incastonate; il Busto di Sant’Orsola, degli inizi del Trecento, splendido reliquiario a forma di busto femminile raffigurante la Santa leggendaria figlia di un re di Bretagna che subì il martirio insieme ad undicimila vergini per salvare la città di Colonia, realizzato in argento dipinto e dorato, cesellato e ornato di smalti, paste vitree, e perle. A questi pezzi si aggiungono altri preziosi oggetti di oreficeria sacra. La sezione dedicata alla pittura comprende dipinti su tavola e tela dal Duecento al Settecento fra cui una Maestà trecentesca di Taddeo Gaddi (1328 ca.), un San Michele Arcangelo (1480 ca.) e le Stigmate di San Francesco (1486), opere di Bartolomeo della Gatta.