La citazione di un breve del vescovo di Arezzo Guglielmo dei conti Ubertini ci permette di datare l'inizio dei lavori della chiesa all'anno 1285, quando lo stesso vescovo benedisse la prima pietra della chiesa voluta dall'Ordine degli Eremitani di Sant'Agostino, data confermata da fonti manoscritte più tarde. All'inizio del Quattrocento, dopo oltre un secolo dalla fondazione, i lavori che fino a quel momento erano proceduti con fortune alterne, interessavano ormai la copertura della chiesa. I libri delle entrate e delle uscite dell'Opera 1424-1440, attestano che dopo essere state messe in opera quattro delle dieci capriate lignee tra il 1424 e il 1426, ma poi i lavori subirono un nuovo periodo di stasi dovuto a difficoltà finanziarie fino al 1430, quando ancora l'edificio era solo parzialmente coperto. Nel momento in cui, nel 1440, si fermarono i lavori, la chiesa era praticamente conclusa ad eccezione della parte alta della facciata. Il terzo livello ed il timpano sono stati costruiti ben settanta anni più tardi, nel 1509 come attesta l'iscrizione nel timpano.
L’esterno si presenta in stile gotico-rinascimentale. La facciata, in travertino, è divisa in più livelli: la parte bassa è decorata e scandita da quattro lesene, sormontate da altrettante nicchie ogivali che si sviluppano nel secondo livello, dove è posta anche la lunetta in terracotta opera di Michelozzo, che ritrae una Madonna con Bambino tra i Santi Giovanni Battista e Agostino. Il terzo livello, su cui si apre l’unico rosone, mostra i segni dei lavori successivi, risultando fuori scala rispetto al resto delle sezioni e realizzato con un diverso tipo di travertino, che segna un distacco cromatico oltre che stilistico. Il quarto e ultimo livello comprende il grande timpano, su cui svetta lo stemma dell’Opera e Fraternita di Sant’Agostino, gli originali committenti della chiesa.
L’interno si sviluppa lungo un’unica navata, i cui lati sono decorati da altari e affreschi di scuola rinascimentale. Sulla parete di sinistra si possono ammirare una pala recante un’Ascensione di Cesare Nebbia da Orvieto (1585); la Madonna della Cintola del Barroccio; la Crocifissione con la Madonna e la Maddalena di Lorenzo di Credi, datata tra la fine del 1400 e l’inizio del 1500.
Il lato destro è invece affrescato da una Resurrezione di Lazzaro di Alessandro Allori (del 1500); un ritratto di San Nicola da Tolentino, realizzato da Giovanni di Paolo nel primo 1400; una Pietà del Pomarancio risalente alla seconda metà del 1500.
Dietro l'altare maggiore è un Crocifisso ligneo policromo di Antonio da Sangallo il Vecchio, che per molto tempo è stato ritenuto opera di Donatello.
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