In origine dedicata alla Santissima Annunziata, la chiesa fu edificata sull’odierna via Silvestri nel 1335 circa, dall’ordine mendicante dei Servi di Maria. La piccola comunità conventuale era figlia del noto convento fiorentino della Santissima Annunziata.

Ristrutturata nel Settecento, la chiesa conserva una pregevole cantoria lignea barocca con organo (1741); i quattro altari laterali a edicola, del Seicento, separati da confessionali coevi, ospitano a destra una Presentazione al Tempio (1468) della bottega di Filippo Lippi, e una notevole Sant'Anna, Madonna e Bambino (1530 circa), attribuita a Michele Tosini e Ridolfo Ghirlandaio oppure a Giovanni Sogliani. All'opposto sono due tavole tardo cinquecentesche di artisti locali: la Visitazione (1584) di Niccolò Latini, dove compare la citazione di un bambino a cavallo di un manico di scopa; una tavola dal sapore arcaico e popolare con la Madonna col Bambino e i santi Biagio e Giovanni Battista

Il presbiterio, ridecorato nel 1741, ha un bel coro in noce opera di fra Raffello Chiari (1598) e, sull'imponente altare, una notevole Pentecoste (1598) di Santi di Tito, con figure intensamente caratterizzate. Di fianco alla parete sono un'interessante tavola con l'Annunciazione (1370 circa), dai colori tersi e luminosi, opera di Jacopo di Cione, e un rilievo col Battista (1475 circa), di Francesco Ferrucci.