La basilica della Santissima Annunziata è il principale santuario mariano di Firenze, casa madre dell'ordine servita. La chiesa, è collocata nell'omonima piazza nella parte nord-est del centro cittadino, vicino allo ospedale degli Innocenti ed è stata per secoli al centro della vita della città.
Sopra l'arco centrale del portico esterno sono rimaste tracce di affreschi, eseguiti fra il 1513 e il 1514 dal Pontormo, mentre il portale centrale è sormontato da un'Annunciazione a mosaico di Davide Ghirlandaio (1509).
Dal portico si accede ad un piccolo atrio antistante la chiesa, detto "chiostro dei Voti", perché vi furono esposti nel corso dei secoli quadretti votivi e statue di legno o gesso decorate, tolti dalla sede e distrutti definitivamente nel 1785 sembra per suggerimento del granduca giansenista Pietro Leopoldo di Lorena.
A forma di quadrilatero, il chiostrino fu iniziato nel 1447 su disegno di Michelozzo ed è abbellito da svelte colonne di ordine corinzio che reggono gli archi.
Notissimi sono gli affreschi che ne decorano le pareti, eseguiti per narrare la vita della Madonna e la storia di Filippo Benizzi, fucina della "maniera" a Firenze in cui lavorarono Andrea del Sarto, Pontormo, Rosso Fiorentino.
La chiesa presenta una bella decorazione barocca ben visibile nel soffitto del Volterrano e nella profusione di marmi, stucchi e dorature. I grandi quadri in alto, tra i finestroni, narrano i più famosi Miracoli della Madonna e furono dipinti quasi tutti da Cosimo Ulivelli (1671). Il primo a destra invece è di Giovanni Fiammingo, e l'ultimo a sinistra, di Ferdinando Folchi. I cori d'angeli sopra i due organi sono di Alessandro Nani a destra, e di Alessandro Rosi a sinistra.
Il convento comprende ancora molte opere d'arte e strutture monumentali. Si accade dalla portineria, decorata sullo sfondo da quadrature settecentesche, sulla quale si affacciano alcuni ambienti dove si trovano le sinopie delle lunette del chiostro grande, pale come l'Annunciazione di Bartolomeo Traballesi, e la sala dell'Annunciazione, dove è stata scoperta una Madonna annunciata quattrocentesca, riferibile a Cosimo Rosselli.
