Il Maestro dell'Osservanza (... – ...) è stato un pittore e miniatore italiano di scuola senese attivo tra il 1425 e il 1450.

L'artista ancora anonimo, che deve il nome a una Madonna con Bambino e i santi Ambrogio e Gerolamo nella basilica dell'Osservanza a Siena, è stato via via identificato con il giovane Sano di Pietro, Francesco di Bartolomeo Alfei, o un tale Vico di Luca, aiutante del Sassetta nella produzione di stendardi per il Duomo di Siena, senza però raggiungere un sostanziale accordo tra gli studiosi.

Fu uno dei protagonisti della pittura quattrocentesca a Siena, assieme al Sassetta col quale condivide molti dettagli stilistici.