La donazione di Tommaso Maria Borgetti, risalente al 1835, costituisce il primo nucleo di quadri della Pinacoteca. Successivamente, nel 1860, il pittore Antonio Bonfigli donò 26 dipinti per la costituzione di una "Pinacoteca patria" che, dal 1937, insieme ad altri quadri preesistenti, ha trovato sistemazione nelle sale del Palazzo della Biblioteca. Fra le opere figurano dipinti di Giovanni di Corraduccio, Carlo Crivelli, Giovanbattista Salvi, Carlo Dolci, Michele Rocca detto il Parmigiano, Domenico Corvi, Carlo Maratta,  Alessandro Turchi e numerosi altri. Dipinti d'arte fiamminga, italiana, napoletana e veneta, insieme a ritratti di illustri maceratesi, completano l'interessante e pregevole raccolta.

La raccolta d'arte del Novecento è data dalla "sedimentazione storica" di opere provenienti dalla locale attività futurista negli anni Dieci e Venti, dal lavoro del Gruppo "Boccioni" (1932-1944), dai tre premi nazionali di pittura contemporanea "Scipione" (1955; 1957; 1964), dagli eventi promossi dagli Amici dell'Arte, dai rapporti nazionali ed internazionali intrattenuti negli anni Settanta da Elverio Maurizi, da acquisti effettuati dall'Amministrazione comunale oltre che da donazioni di artisti italiani e stranierei in occasione di mostre personali.

Ottocenteschi sono i ritratti del pittore teramano Guido Bonolis (Teramo 1800 - Napoli 1851) e le opere del maceratese Gualtiero Baynes (Macerata 1856 - Firenze 1938) donati dall'artista ad "incremento alla nascente Pinacoteca".

La produzione scultorea locale è segnata dalla presenza di Fedele Bianchini (Macerata 1791-1857) allievo del Canova e di Giovanni  Battista Tassara (Genova 1841-1916) chiamato nel 1885  a dirigere la locale Scuola d'arte.