Chiamata anche Appeggio o La Peggio, prende il nome dal crinale del colle su cui sorge. Anticamente qui esisteva una dimora della famiglia Bardi, che dopo vari passaggi di proprietà, tra i quali i Bartolini Salimbeni e i Ricasoli, fu venduta da questi ultimi al principe Francesco de' Medici nel 1569. La posizione della tenuta era particolarmente gradevole: vicina alla città, ma circondata dalla campagna.
Francesco la affidò al suo architetto di fiducia Bernardo Buontalenti, che la ristrutturò dandogli quella forma che si può oggi ammirare nella lunetta affrescata dipinta da Giusto Utens nel 1599-1602: un edificio con la pianta a ferro di cavallo, con un cortile centrale chiuso sul lato anteriore da un muro merlato con l'accesso tramite un portone principale. La facciata principale si dispiegava sul cortile con due loggiati sovrapposti. Lo stesso Utens raffigura alcuni degli svaghi che si conducevano alla villa: battute di caccia e giochi con la palla.
Il giardino era costituito da una parte murata con aiuole geometriche, un prato e un "pomario" con gli alberi da frutto, il tutto circondato da un ampio podere coltivato.
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