Il teatro Ciro Pinsuti affonda le sue radici nel Seicento, quando era gestito dalla Compagnia laicale Santa Croce. È un piccolo gioiello incastonato del centro storico di Sinalunga ed è un perfetto esempio di “teatro all’italiana”.

Nel 1772 l’accademia degli Smantellati acquista e restaura il teatro incaricando l’architetto Leonardo Del Vegni, apprezzato progettista del Teatro degli Astrusi a Montalcino. Il suo progetto venne ritenuto troppo ambizioso per le dimensioni e le possibilità della popolazione sinalunghese, infatti solo successivamente le sue idee vennero rielaborate dall’accademico Gianpaolo Terrosi e il teatro venne così inaugurato nel 1807.

Ulteriori lavori interessarono lo stabile alla fine del XIX secolo, quando fu anche intitolato al compositore originario di Sinalunga Ciro Pinsuti (1828-1888), allievo di Rossini e molto attivo a Londra.

L'interno del teatro si presenta a ferro di cavallo con 36 palchi distribuiti su tre ordini, ricchi di decorazioni incentrate su temi mitologici. Sinalunga è così dotata di uno dei teatri più belli della Toscana meridionale, particolarmente vivace per la presenza di società filodrammatiche e musicali.