La primitiva rocca è citata nel 1330 ma era posta, a differenza dell'attuale, nella svantaggiosa posizione ai piedi del colle, dove attualmente sorge il Municipio, che ingloba una buona parte delle fortificazioni medievali. Nel 1406 Vicopisano venne assediata dai Fiorentini per otto mesi, finché, il 14 luglio, il castello cadde per fame. Pare che durante l'assedio i fiorentini usarono anche una galera che risalendo l'Arno partecipò al blocco fluviale dei possibili soccorsi: il fiume infatti all'epoca scorreva sotto le mura orientali della fortificazione. La caduta di Vicopisano fu il preludio alla conquista di Pisa, nell'ottobre dello stesso anno.
Conquistato questo importante nodo strategico, che permetteva il controllo di tutto il Valdarno Inferiore fino a San Miniato al Tedesco, Firenze incaricò il più celebre architetto cittadino dell'epoca, Filippo Brunelleschi, di riprogettare le fortificazioni. I lavori, iniziati nel 1435, si conclusero nel 1440.
La rocca è composta da un mastio con i lati lunghi circa 15 metri e una torre angolare nel punto più alto dell'abitato, alta 31 metri; una muraglia collega il mastio con una delle torri delle mura, la Torre dei Selvatici. Tramite un muraglione lungo settanta metri si poteva raggiungere la Torre del Soccorso, alla base del colle di Vicopisano, la quale era in comunicazione con l'Arno in modo da poter ricevere aiuti durante gli assedi. La cerchia vera e propria ai piedi della collina è fortificata da torri a base circolare e quadrata, ma ne resta solo il tratto settentrionale. Anticamente nella muraglia di collegamento si apriva un ponte levatoio. Il mastio, dove abitavano il comandante e le sentinelle, ha al suo interno ambienti originali del Quattrocento su sei livelli.
Il complesso monumentale della Rocca e del Palazzo Pretorio comprende: La Rocca del Brunelleschi, Palazzo Pretorio, l'esposizione permanente dei reperti di San Michele alla Verruca, Le Carceri Vicariali e l'Archivio Storico.
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