Nato intorno alla Casa Natale di Michelangelo, il Museo Michelangiolesco si è presentato per la prima metà del Novecento come un memoriale relativo alla vita ed alle opere del Sommo artista; ne è testimonianza la collezione ottocentesca di calchi in gesso delle sculture di Michelangelo, esposta nella Casa Natale e nella Corte Alta del castello.

Dagli anni settanta il Museo ha accolto una serie di eventi legati all'arte contemporanea che hanno generato un piccolo nucleo dedicato alla scultura del XX secolo, nel quale compaiono nomi di illustri artisti quali Greco, Fazzini, Vivarelli. Filo conduttore tra Michelangelo e questa sezione è il mezzo espressivo della scultura che, un tempo monumentale e celebrativa, si è apprestata a rinnovarsi elaborando nuovi linguaggi e sperimentando materiali non tradizionali. Da pochissimi anni, grazie alla Donazione di Enrico Guidoni, il museo si è ampliato accogliendo una collezione di scultura italiana del XIX-XX secolo comprendente più di 150 opere di medio e piccolo formato in diversi materiali.

Fa parte del percorso museografico anche la Chiesa di San Giovanni Battista, nella quale Michelangelo fu battezzato, poco sotto le mura del castello.