La galleria è intitolata al pittore milanese Raffaele De Grada (Milano, 1885-1957) e conserva numerose tele dell'artista che scelse San Gimignano come luogo di elezione. La collezione permanente comprende inoltre testimonianze di pittori del Novecento quali Niccolò Cannicci, Renato Guttuso, Sergio Vacchi, Ugo Nespolo, Marco Gastini e Carmelo Zotti.

Il recente lascito della Collezione Pacchiani arricchisce la pinacoteca di dipinti italiani fra anni ’30 e ’80 eseguiti da celebri artisti (Casorati, Campigli, Carrà, De Chirico, Sironi, Soffici, Mafai, Morlotti, Adami fra gli altri). La galleria rappresenta inoltre lo spazio espositivo più importante della città di San Gimignano, all’interno del quale si tengono frequenti mostre temporanee dedicate all’arte dell’Ottocento, del Novecento e al contemporaneo.