La chiesa dei Santi Jacopo e Filippo si trova nella parte alta, quella medievale. Si tratta di un edificio in stile romanico: al suo interno, oltre a numerose opere d'arte, si trovano le spoglie mortali del grande scrittore trecentesco Giovanni Boccaccio e della beata Giulia Della Rena, sua contemporanea e patrona di Certaldo. Adiacente alla chiesa si trova un chiostro con il complesso conventuale agostiniano, dove oggi è ospitato il Museo di arte sacra del luogo, con opere provenienti anche da questa chiesa. La chiesa e il complesso conventuale sorsero probabilmente verso la fine del XII secolo, in contemporanea con lo sviluppo del nucleo fortificato del paese di Certaldo. La sua antica dedicazione era ai santi Michele e Jacopo. Il chiostro con colonnette in laterizio risale alla fine del XIV secolo.
Nell'abside della chiesa è stato da qualche anno collocato il cosiddetto Crocifisso di Petrognano o di San Donnino. L'opera, prima conservata in una sala dell'attiguo Museo di Arte Sacra di Certaldo, è variamente datata: oggi viene proposta tra 1240 e il 1245.
Entrando, sulla destra, sulla mensola d'altare della sepoltura della Beata Giulia Della Rena troviamo la citata predella con le storie della vita della Beata. In una nicchia, scoperta nel 1861, alla sinistra di chi entra sta invece un affresco trecentesco (1315 - 1320 circa) con una Madonna con Bambino e i santi Jacopo e Pietro, con donatrice, opera di Memmo di Filippuccio, pittore che ha lavorato anche a San Gimignano. Sullo stesso lato è anche il cenotafio di Boccaccio con un busto di marmo scolpito da Giovan Francesco Rustici, commissionato nel 1503 dal Vicario Lattanzio Tedaldi, collocato sopra l'epitaffio dettato dall'umanista Coluccio Salutati.
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