La prima menzione del Castello di Vertine risale a un documento privato del 1013 mentre in un atto del 1049 un tale Pietro di Pietro dona al monastero di Coltibuono l'Integram suam portionem de castello e curte de Vertine, sempre da quel documento risulta che la località fosse sede di una corte comprendente 12 mansi. La località è citata anche in documenti dell'XI e del XII secolo in cui viene documentata la proprietà del castello da parte di diverse famiglie e solo nel 1202 si ha la prima indicazione sulla presenza dei Ricasoli che poi ne furono proprietari fino all'epoca moderna. Nel 1312 e nel 1351 alcuni esponenti della famiglia Ricasoli compirono degli atti di ribellione nei confronti dell'autorità fiorentine e dei membri della loro famiglia rimasti fedeli a Firenze, questi atti sembra siano stati compiuti con il concorso dei senesi.
Durante le guerre aragonesi, tra il 1452 e il 1478, il castello divenne la principale residenza dei Ricasoli che in quel periodo avevano la carica di Commissari della Repubblica di Firenze per il Chianti. Nel XVI secolo a Vertine vennero restaurate le fortificazioni.
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