Il Cassero Senese (XIV secolo) è un imponente fortificazione lungo le Mura di Grosseto, situata nel complesso del Bastione Fortezza. Assieme a Porta Vecchia, il Cassero Senese è l'unico elemento architettonico della cinta muraria di epoca medievale che è stato risparmiato durante i lavori di ricostruzione delle mura, avvenuti nella seconda metà del Cinquecento.
Il Cassero Senese si presenta come un basso ma imponente torrione a sezione rettangolare, rivestito esternamente in travertino; la cinquecentesca terrazza sommitale coperta presenta invece il parapetto in laterizio. Sul lato che si affaccia all'esterno delle mura, lungo la via di circonvallazione, sono degni di nota lo stemma bianco e nero di Siena e il caratteristico doppio arco, dove quello a sesto acuto spicca evidentemente al di sopra di quello tondo ribassato; le rifiniture sono in travertino e marmo nero. La doppia porta che si apre era l'antica Porta di Santa Lucia, che costituiva un punto di accesso al centro storico lungo la cinta medievale.
Attualmente il Cassero è utilizzato principalmente per l'esposizione di mostre di carattere artistico e fotografico.
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