Villa Medici è una delle più antiche ville appartenute ai Medici, la quarta, dopo le due ville nel Mugello (Cafaggiolo e Il Trebbio) e la villa di Careggi. Chiamata anche Belcanto o il Palagio di Fiesole, è tra le ville medicee meglio conservate ma al tempo stesso è anche tra le meno note. La villa fu fatta costruire al posto di un caseggiato di proprietà del notabile Niccolò Baldi, comprato da Cosimo il Vecchio verso il 1450. Suo figlio Giovanni, la fece ricostruire in senso rinascimentale, secondo Giorgio Vasari dall'architetto di famiglia Michelozzo, anche se forse vi parteciparono attivamente altri architetti.

Il giardino oggi rispecchia soprattutto la ristrutturazione del 1911-1923 dell'architetto Cecil Pinsent, che lavorò per conto di Lady Cutting, ed è in stile neo-rinascimentale. Si distribuisce su tre terrazzamenti a livelli differenti. Il primo, a cui si accede dal viale di cipressi, fiancheggiato a monte da un boschetto di lecci, è composto da grandi aiuole erbose rettangolari, con al centro dei grandi alberi secolari e ai bordi piante di limoni in conche di terracotta, che sono esposte dalla in tarda primavera all'autunno. Nella parte più a monte, a partire dalla limonaia, si sviluppa un lungo filare di terreno leggermente sopraelevato, in cui sono stati piantati roseti di diverse varietà. A questo livello corrisponde il piano nobile della villa.

Il secondo si sviluppa di fronte al prospetto posteriore dell'edificio e si raggiunge tramite una scala interna. Questa è la zona meno modificata del giardino, con grandi magnolie e decorata da aiuole contornate da siepi in bosso, con una fontana al centro.

Il terzo terrazzamento è contiguo al primo, ma longitudinalmente più basso di 11-12 metri. Realizzato durante la ristrutturazione di Pinset, è caratterizzato da una sistemazione all'italiana, con una pergola in muratura posta a metà altezza tra i due livelli, che corre a fianco dell'alto muro di contenimento della terrazza principale, realizzato al tempo di Giovanni de' Medici. Del glicine decora il corrimano della scaletta d'accesso, in asse con una fontana circolare dalla quale si dipanano due siepi con motivi geometrici in bosso, caratterizzate da una magnolia al centro di ciascuna. A ridosso del pergolato si stendono poi due lunghe aiuole simmetriche con erbe aromatiche, poste all'altezza del parapetto.