Edificata da Matteo Nuti per volere di Sigismondo Malatesta, signore della città di Fano, fra il 1438 e il 1452, la Rocca è di forma quadrangolare con torrioni ai fianchi e venne costruita in due tempi: inizialmente fu realizzato il recinto interno attorno a un mastio e in un secondo momento venne ampliata la cinta esterna.
L'anno di inizio dei lavori di costruzione della Rocca non è certo: Ebhardt data l'inizio dei lavori intorno al 1415-1420 e al 1438, Serra attribuisce la costruzione di un nucleo primitivo a Pandolfo III nel 1424 e di un ampliamento sotto Sigismondo prima del 1452. Ma l'ipotesi più accreditata risulta essere quella di Bertozzi che parla di lavori iniziati nel 1438 sotto Sigismondo Malatesta, che curò la progettazione dei lavori assieme a Nuti e a Brunelleschi. La parte più antica dell'intero complesso architettonico è la rocchetta, edificata su resti romani e medievali, dove prima era probabilmente sita un'area portuale. Tra il 1437 e il 1438 Sigismondo promise dei lavori funzionali alla difesa della città di Fano, vennero così rafforzate le difese militari, costruite alcune torri di vedetta e la Rocca stessa.
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