Non è certa la data di costruzione della Rocca, si presume successivamente all'età Carolingia per difendere l'abitato della cittadina dai barbari Ungari. Un documento risalente all'anno 936 attesta che la città di Vignola in quel periodo era sottoposta all'autorità del Vescovo di Modena. Un altro documento prova l'esistenza della Rocca almeno a partire dall'anno 1178. Fino al XV secolo la funzione della costruzione era esclusivamente militare. Nel 1401 il nobile ferrarese Uguccione dei Contrari ricevette in dono da parte del signore di Ferrara Niccolò III d'Este il feudo di Vignola. Nei venti anni successivi la rocca mutò profondamente la propria destinazione trasformandosi in sontuosa dimora della famiglia Contrari, che disponeva di elevate ricchezze.

Grazie ad attente ricerche storiche è stato possibile risalire al significato degli affreschi in gran parte databili al XV secolo che decorano le sale del piano terra (sala dei Leoni e dei leopardi, sala delle Colombe e sala degli Anelli) e alcune stanze al primo piano (sale delle Dame, sala degli Stemmi e sala dei Tronchi d'Albero). La maggior parte degli affreschi riportano la storia della famiglia Contrari e provano il forte legame con gli Estensi.

Nella Cappella della Rocca si può ammirare il prezioso ciclo di affreschi tardogotici commissionato da Uguccione Contrari, anch'esso recentemente restaurato. I dipinti raffiguranti le Storie di Cristo, sono attribuiti al Maestro di Vignola, personalità di spicco dell'arte emiliana dei primi decenni del XV secolo, di cui attualmente non si conosce il nome. Altro splendido ambiente affrescato è la sala del Padiglione, che deve il nome alla rappresentazione di una grande tenda, con i lembi aperti e finemente decorata, davanti alla quale sono raffigurati due personaggi che si ritiene identificare in Battistina Campofregoso e Ambrogio Contrari, sposi nel 1461.