Il ponte sul Chiascio venne realizzato alla confluenza del torrente Tescio nel fiume Chiascio tra il 1546 e il 1548, su progetto dell'architetto Galeazzo Alessi, per incarico del papa Paolo III. I sostegni delle tre arcate sono decorati da due grandi oculi contenenti rispettivamente le insegne del pontefice committente e di papa Gregorio XIII, che lo fece consolidare fra il 1579 e il 1581.