La pieve di Santa Maria Assunta è il più antico edificio di culto della città e del Montefeltro, rappresentando la prima testimonianza materiale della cristianizzazione della zona, operata da San Leone tra il III e il IV secolo.

La pieve possiede un impianto basilicale a tre navate. Le mura, in conci di arenaria, calcare e pietre d'altro genere, sono scandite da lesene poggianti su ampi basamenti a zoccolo. Le tre absidi sono ornate da archetti pensili, realizzati con l'alternanza di conci e laterizi disposti a tre a tre tra le lesene. L'abside maggiore, notevolmente più ampia delle altre due, ingloba queste ultime per circa un terzo del loro perimetro, similmente al vicino duomo. Non è pervenuta l'archeggiatura delle fiancate e della facciata, che si affaccia a strapiombo sulla roccia sottostante e che è movimentata da cinque contrafforti, di cui il mediano si interrompe in corrispondenza della bifora al centro. I portali sono quindi posti ai lati, entrambi con arco a tutto sesto ed entrambi sormontati da una loggetta cieca, nelle cui ghiere si alternano conci bicolore.

L'interno, a pianta longitudinale, presenta tre navate separate da arcate a tutto sesto sostenute da pilastri e colonne che si alternano. Le colonne, sei in totale, costituiscono elementi di epoca romana o tardo antica appartenuti ad altre costruzioni reimpiegati nella pieve, come anche per i quattro capitelli corinzi che le sovrastano, risalenti al I-IV secolo.

Le pareti interne erano un tempo intonacate e ricoperte in gran parte da affreschi le cui tracce sono andate cancellate con i restauri operati negli anni trenta.