La fastosa residenza per il nobile vicentino Montano Barbarano è il solo grande palazzo di città che Andrea Palladio riuscì a realizzare integralmente durante la sua vita. A testimonianza degli interessi culturali del committente, nella sua Historia di Vicenza del 1591, Iacopo Marzari ricorda Montano Barbarano come “di belle lettere e musico eccellentissimo”; nell'inventario del 1592 figurano diversi flauti, che confermano l'esistenza nel palazzo di un'intensa attività musicale.
Esistono almeno tre differenti progetti autografi (conservati a Londra) che documentano ipotesi alternative per la planimetria dell'edificio, ben diverse dalla soluzione realizzata, a testimonianza di un complesso iter progettuale. Il Barbarano chiede infatti a Palladio di tener conto dell'esistenza di varie case appartenenti alla sua famiglia già presenti sull'area del nuovo palazzo e, a progetto già definito, acquista un'ulteriore casa adiacente, col risultato di rendere asimmetrica la posizione del portone d'ingresso. In ogni caso i vincoli posti dal sito e da un committente esigente diventano occasione di soluzioni coraggiose e raffinate: l'intervento palladiano è magistrale, elaborando un sofisticato progetto di “ristrutturazione” che fonde le diverse preesistenze in un edificio unitario.