Nella Cattedrale romanico-gotica, è documentata la cripta che custodiva le reliquie di S. Crescentino martire dopo la traslazione ad Urbino nel 1068 dalla vicina Città di Castello, ad opera del Beato Mainardo Vescovo. Nel rifacimento della chiesa rinascimentale, nei locali corrispondenti alla zona sottostante l’abside, vennero ricavati tre ambienti destinati ad usi profani. Nel 1501 su concessione di Guidobaldo I Montefeltro duca di Urbino, vi si insediò la Confraternita del Crocifisso e, nel primo ventennio del XVI secolo, le stanze furono trasformate nelle Cappelle della Nascita, Morte e Sepoltura di Cristo, costruendo un itinerario liturgico che immaginava di ripercorrere i luoghi del pellegrinaggio in Terrasanta. Dal secolo successivo, le grotte acquisirono un altro ambiente che su progetto dell’architetto urbinate Muzio Oddi, divenne cappella dedicata alla Resurrezione e conclusione del percorso devozionale di cui le opere d’arte custodite sono ancora oggi viva testimonianza.
Intorno al 1597, l’ultimo duca di Urbino Francesco II Maria della Rovere scelse questo luogo come suo mausoleo e commissionò il gruppo scultoreo che avrebbe dovuto ornare il sepolcro; essendo la sua morte preceduta da quella del figlio Federico Ubaldo, la Pietà in marmo e pietra fu utilizzata per la tomba di quest’ultimo; la scultura è opera dell’artista fiorentino Giovanni Bandini (1540-1599).
L’Oratorio della Grotta, suddiviso nelle quattro cappelle che non presentano più l’ordine liturgico originario, è parte integrante del Museo Diocesano Albani, ospitando una parte della collezione.
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