Nelle vicinanze della pieve di S. Donnino a Villamagna, lungo la strada che sale verso la collina dell’Incontro, si trova l’oratorio del beato Gherardo da Villamagna. Questi, umile eremita, nella sua giovinezza aveva accompagnato i propri padroni in Terra santa ma reduce da questo pellegrinaggio, preso l’abito di terziario francescano, aveva cominciato a vivere in solitudine accogliendo poveri bisognosi, visitando gli infermi e distribuendo l’elemosina ai poveri.

L’edificio presenta un impianto romanico, con elementi architettonici gotici; privo di abside, esso ha una semplice pianta rettangolare e mura a bozze di calcare alberese. Un campanile a vela si erge alla sommità del tetto mentre sotto gli spioventi si dispone un fregio di arcatelle pensili a tutto sesto. In epoca barocca la chiesa fu oggetto di numerosi cambiamenti che portarono anche alla tamponatura delle monofore che corrono lungo i tre lati della chiesa.

Sulla facciata l’oculo è l’unica fonte di luce e al di sotto di questo si dispone un portale tardo-trecentesco sul cui architrave si imposta un arco a sesto leggermente acuto. L’interno dell’oratorio era affrescato con un ciclo di storie della vita del beato Gherardo, risalenti alla fine del XIV secolo, di cui oggi restano solo alcuni brani; vi si può vedere anche un tabernacolo sempre della fine del Trecento, nella cui cuspide è scolpita di tre quarti la figura del beato Gherardo.