Il complesso del Monastero di San Benedetto è sorto nel luogo del Sacro Speco, la grotta nella quale il Santo aveva vissuto in penitenza ed in contemplazione (sec. VI). Al di sopra della grotta, alla fine del sec. XII, fu costruita la chiesa Inferiore con il nucleo originale del Monastero; ancora al di sopra, verso la metà del sec. XIV, venne aggiunta la chiesa Superiore. Il Monastero di San Benedetto e quello vicino di Santa Scolastica costituiscono un complesso di grande rilevanza religiosa e artistica, in una cornice di notevole valore anche naturalistico (è territorio del Parco Regionale dei Monti Simbruini).

L'interno, complicato labirinto di ambienti, chiesette, cappelle, talvolta ricavate dalla roccia, è ricoperto da una preziosa decorazione a fresco di varie epoche, dalle prime opere bizantine (VIII secolo) al prezioso ritratto di san Francesco (1223), prima fedele raffigurazione mai realizzata del Santo, compiuta 3 anni prima della sua morte, alle pitture di Magister Consolus (seconda metà del XIII secolo), ai notevoli affreschi di scuola toscana e umbra della chiesa superiore e di altri ambienti (secoli XIV e XV).

L'affresco che ritrae Francesco d'Assisi, ritenuto la prima nonché la sua più fedele raffigurazione, fu realizzato 3 anni prima della sua morte probabilmente durante il suo soggiorno nel 1223-1224 e riporta un Francesco privo di stimmate e di aureola. Notevole anche la statua di San Benedetto, opera di Antonio Raggi (1657).