L'edificio fu innalzato dal podestà Oldrado da Tresseno su un sedime appartenente all'eminente e omonima famiglia milanese, ed è certo che dalla metà del Duecento faceva già parte integrante del complesso del Broletto Nuovo. Il 4 giugno 1252 un atto fu rogato “super lobia que fuit de Osiis, in brolieto novo comunis.” Venne poi ricostruita nel 1316 per ordine di Matteo I Visconti, che intendeva realizzare attorno al Palazzo della Ragione un sistema di portici nei quali comporre le attività giuridico notarili della città. Deve il nome ai palazzi e alle proprietà degli Osii site in questo punto prima della sua realizzazione.
L'edificio ha una fronte gotica porticata e loggiata; insolitamente per lo stile gotico milanese, ha un paramento a fasce marmoree bianche e nere, proprio più del gotico genovese, forse in onore della nuora di Matteo I Visconti Valentina Doria che sposò nel 1318 Stefano Visconti.
La facciata si presenta aperta, con due loggiati sovrapposti ed una serie di trifore all'ultimo piano, che accolgono le statue. Lungo il parapetto della loggia superiore (al centro del quale sporge l'arengo da cui si bandivano gli editti), corre una fascia con gli emblemi araldici dei rioni (che prendevano il nome dalle sei porte storiche) della città, quelli della città stessa di Milano e gli stemmi viscontei.
Le statue sono opera in parte di Maestri Campionesi, in particolare Ugo da Campione, assieme al figlio Giovanni, e di maestri toscani. Furono realizzate al momento della costruzione dell'edificio, all'incirca nel secondo decennio del XIV secolo.
Si consiglia di verificare la corrispondenza degli orari di apertura contattando direttamente la struttura.
