La cittadella medicea sorge probabilmente sull'area dell'antica cittadella medioevale, che risaliva forse al IX o X secolo. Di certo si sa che nel 1319, durante i lavori di fortificazione della città, fu costruito il Cassero di San Donato, che subì gravi danni a causa delle rivolte cittadine contro il vescovo Guido Tarlati e che nel 1343 gli aretini demolirono la fortezza, poi ricostruita nel 1344, e che tra il 1384 e il 1398 la fortezza fu nuovamente demolita (questa volta dai francesi) e ricostruita dai fiorentini, nel frattempo divenuti padroni della città.
Durante la rivolta del 1502 contro il dominio fiorentino gli aretini cercarono di abbattere la fortezza. La Repubblica di Firenze diede ordine però di ricostruirla secondo i principi della fortificazione alla moderna, affidando i lavori a Giuliano e Antonio da Sangallo. Questa fortezza (a forma trapezoidale e non pentagonale come l'attuale, di cui sono ancora visibili i baluardi del Ponte di Soccorso e della Chiesa sul fianco orientale, nonché alcuni tratti di cortina) venne però danneggiata intorno al 1530.
L'attuale fortificazione è quella fatta costruire, rispettando in parte i disegni originali di Giuliano e di Antonio da Sangallo, tra il 1538 e il 1560 per ordine di Cosimo I de' Medici. Il lavori furono diretti da Antonio da Sangallo il Giovane.
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