La Chiesa dell'Addolorata è situata sulla rocca del Castello di Lipari. Nel 1699, per volere del vescovo Ventimiglia, furono riunite insieme tre, piccole chiese, di S. Andrea, dell'Itria e dei Sette Dolori, dando origine all'attuale chiesa dell'Addolorata.
Nella controfacciata è installata la cantoria lignea e l'organo della metà del Settecento, attribuito al liparese Emanuele Bongiorno. L'interno presenta eleganti decorazioni in stucco realizzate fra XVII secolo e il XIX secolo. In vari ambienti delle tre cappelle stazionano e sono custodite le vare processionate durante i riti penitenziali e devozionali del Venerdì Santo.
Nella navata destra domina l’altare, in legno scolpito e dorato del XVIII secolo, con il dipinto in olio su tela raffigurante la Maddalena in adorazione del Cristo in croce opera dell’urbinate Federico Barocci databile fra il tardo 500 e il primo 600.
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