Sulla strada che da Firenze portava verso il Valdarno superiore ed Arezzo, passando per il valico di San Donato in Collina, nei pressi dell'antica sorgente di Fonte Viva, si trova il complesso medievale del Bigallo. Lo Spedale del Bigallo, luogo di sosta per viandanti e pellegrini, fu fondato intorno al 1214 da Dioticidiede di Buonaguida del Dado, passando nel 1245 a una confraternita religiosa che prese il nome di Compagnia del Bigallo.

Alla fine del Quattrocento, lo Spedale accolse le monache provenienti dal Monastero di clausura di Casignano. La clausura a cui erano tenute le monache comportò la netta separazione dei due ambienti (spedale e monastero) e la chiusura dell’orto, trasformato in chiostro. L’attività di accoglienza dei pellegrini cessò nel 1754 e solo in tempi recenti parte della struttura, oggi di proprietà comunale, ha ripreso la sua funzione di ostello.

Il grande refettorio con pulpito è adibito a sala convegni ed è collegato da una porticina alla bella cucina, attrezzata secondo un progetto del 1523: si noti il camino sorretto da colonnette e l'acquaio con tre catini scavati in lastre di arenaria. Al piano superiore si sviluppa l'ostello, diviso in varie camere arredate ispirandosi agli "spedali" medievali.