La meta turistica più importante di Castelplanio, dal punto storico ed architettonico, è rappresentata dalla Badia di San Benedetto dei Frondigliosi, a 400 metri sul livello del mare, che si raggiunge con una piacevole passeggiata salendo dal paese in direzione di Poggio San Marcello. Sorta come "canonica" intorno al 1200 sul colle che domina Castelplanio e la vallata dell'Esino, dell'antica costruzione rimangono la loggia romanica e parte del chiostro. L'attuale aspetto è frutto delle modifiche e dei restauri avvenuti alla fine del '400 e nel '700. All'interno sono conservati affreschi cinquecenteschi e opere d'arte pregevoli.