L'abbazia di Monte Oliveto Maggiore è un complesso monastico all'interno del comune di Asciano. È situata su un'altura a dominio delle Crete senesi all'interno di un bosco di cipressi, querce e pini, è uno dei più importanti monumenti della Toscana sia per l'importanza storico-territoriale che per l'elevato numero di opere d'arte in essa racchiusa.

In quella che fu l’aula capitolare in cui si svolgevano i capitoli generali della Congregazione, è ora allestito il museo dell’abbazia, che raccoglie le testimonianze artistiche dell’archicenobio e delle chiese della diocesi olivetana. Sulla parete di fondo accoglie il visitatore l’affresco della Madonna con Bambino e Santi (sec. XVI) di Matteo Ripanda.

Tra le opere più antiche il crocifisso ligneo di Montecontieri, collocabile nella prima metà del Trecento, la Maestà del Maestro di Monteoliveto e, dalla canonica di Grossennano, il san Bernardino eseguito nella bottega di Francesco di Giorgio. Del primo Cinquecento sono le due tavole con san Benedetto e santo olivetano, assegnate alla bottega di Bartolomeo di David. Altre opere, tra cui pitture da cavalletto anche di soggetto laico, come il Ritratto di Omero di Pier Francesco Mola, provengono presumibilmente da lasciti di abati e monaci, in particolare dalla collezione dell’abate Domenico Peroni che nel 1628 fondò negli ambienti della Torre l’Accademia degli Industriosi.

Il chiostro grande, il primo dopo l'ingresso, è a pianta rettangolare e venne realizzato tra il 1426 e il 1443. Presenta, al centro, una statua marmorea di San Benedetto e, in un angolo, una vera di pozzo, anch'essa in marmo, costruita nel 1439. Il lato più antico presenta un particolare doppio loggiato in corrispondenza del primo e del secondo piano, con archi a tutto sesto poggianti su colonne in mattoni con capitelli in pietra.

Le pareti delle quattro gallerie al pian terreno sono interamente dipinte con gli affreschi delle Storie di San Benedetto, realizzati da Luca Signorelli e Antonio Bazzi detto Il Sodoma. Si tratta di una delle più importanti testimonianze della pittura italiana dell'epoca rinascimentale. Gli affreschi del Signorelli sono otto e vennero realizzati nel 1497-98. I restanti sono del Sodoma e vennero realizzati dal 1505 in poi.

In una piccola sala adiacente sono collocati 17 acquerelli  settecenteschi di vedute dell’abbazia. Dell’Ottocento, tra gli altri, una piccola tela con san Giuseppe ricevuta in dono dall’autore Luigi Mussini, amico dei monaci.