L'abbazia di Fiastra sorge nella bassa Valle del Fiastra (da cui il nome) in prossimità dell'omonimo fiume, nel territorio dei comuni di Tolentino e Urbisaglia e rappresenta il più importante edificio monastico delle Marche. Di uno stile di transizione dal romanico al gotico rispecchia in pieno l'influsso cistercense di sapore lombardo.

Per la costruzione dell'abbazia si ricorse ad architetti-monaci francesi che si avvalsero di stilemi tipici dell'architettura cistercense, in uno stile di transizione dal Romanico al Gotico. Chiaravalle di Fiastra rientra nel gruppo padano delle abbazie cistercensi, ben visibile da quella struttura architettonica e dall'uso del mattone nel paramento murario che caratterizza le costruzioni lombardo-emiliane e di cui i cistercensi si fecero promotori nelle Marche. La pianta dell'abbazia, invece, è di derivazione borgognona e si caratterizza da un complesso quadrilatero dove si iscrivono monastero e chiesa; quest'ultima a tre navate, otto campate, il transetto sporgente, e improntata sull'"Asse del Sole", con ingresso a ovest e abside piatta a est.

Il chiostro venne ricostruito nel XV secolo, quando l'abbazia entrò in commenda. Conserva al centro il pozzo che si apre su una cisterna per la raccolta di acqua piovana. ed è incorniciato da una serie di edifici che completavano la struttura monastica: sala del capitolo, auditorium, scriptorium, dormitorio (sostituito in parte dal Palazzo Bandini), Sala delle oliere, Refettorio dei conversi e il Cellarium.