Il Museo della Contrada della Lupa si trova all'interno della sede storica della contrada, che risale al XVI secolo e in origine era di proprietà della Compagnia di San Rocco. La sede storica comprende la sala di rappresentanza, l'archivio e la stanza delle monture. Nell'Oratorio si possono ammirare un ciclo di affreschi dedicato alla vita di Giobbe opera di Bernardino Mei, Rutilio e Domenica Manetti e Astolfo Petrazzi. Nell'attiguo Cappellone si trova un un grande affresco di Rutilio Manetti di inizio Seicento.

Scendendo nella cripta della chiesa si entra nella Sala delle Vittorie dove sono conservati tutti i Palii vinti dalla contrada, la Sala dei Paramenti sacri con gli antichi arredi della Compagnia di San Rocco, la Sala delle Armature, la Sala delle Monture con una raccolta dei costumi storici della contrada dal 1839, e infine la Sala delle Riunioni con tutti i masgalani vinti.

Il Museo conserva anche un cimelio prezioso: una fotografia di Giuseppe Garibaldi dedicata al fantino Mario Bernini, vittorioso nel Palio del 1867, a cui assistette l'eroe dei due mondi in persona.