La pinacoteca espone una ricca collezione di dipinti su tela e su tavola, testimonianze figurative della vita religiosa e della storia cittadina dal XV al XVIII secolo. La collezione, nata dalla concentrazione di numerose opere provenienti da chiese e conventi urbani ed extraurbani a seguito di soppressioni e demaniazioni, ha il suo nucleo centrale nella sala Vittore Crivelli, dove sono sistemate 3 opere del maestro veneto (il polittico dell’Incoronazione della Vergine, il trittico della Visitazione a Santa Elisabetta, la piccola tavola raffigurante il Monaco francescano orante). Arricchiscono il percorso espositivo l’Assunzione della Vergine (1564) di Gerolamo Dente (detto il Tizianello), la Madonna del Rosario di Ernestus de Shaychis, un’Ultima Cena dello sconosciuto Joanne Salamandra, un’Allegoria delle Fede della scuola di Filippo Ricci, la riproduzione del Polittico di Sant’Elpidio di Giacomo di Nicola da Recanati (1430) conservata presso il Museo delle Arti Decorative di Parigi, e numerose opere di scuola locale.
Completa la collezione una sezione di grafica attualmente esposta presso le sale del Museo della Calzatura, frutto delle acquisizioni delle biennali organizzate dalla municipalità negli anni passati, a firma di prestigiosi autori quali, Ciarrocchi, Offidani, Pierleoni, Capuzzucca.
Nelle sale della Pinacoteca è ospitata anche una collezione di argenti dei secoli XVII-XX, in parte oggetti liturgici provenienti dalle chiese cittadini e donati dalla Confraternita della Misericordia, in parte arredi e cancelleria proveniente dalle stanze del municipio.
