Il Museo conserva ed espone un consistente numero di opere di Maestri Madonnari: capolavori unici e creazioni del tutto originali si mescolano a riproduzioni su pannelli e cartoncini di opere eseguite precedentemente sulle piazze. L'esposizione si snoda in un percorso tematico esemplificativo dell'evoluzione artistica di quest'arte effimera che si celebra ogni anno a Grazie di Curtatone con il raduno sul sagrato del santuario di Madonnari provenienti da diversi paesi e continenti (il concorso è il 14 e 15 agosto di ogni anno): si passa dai lavori dei primi Madonnari, custodi degli antichi e semplici stili delle arti di strada, alle sperimentazioni contemporanee incentrate sull'abilità tecnica dell'artista.

Si possono così ammirare opere di pionieri Maestri del gessetto, quali Vittorio Caringella, Francesco Morgese o Francesco Prisciandaro, assieme ai lavori freschi e naif di Straccetto-Toto De Angelis, ma anche dipinti che offrono l'illusione della tridimensionalità, come quelli di Kurt Wenner, che ha fatto dell'abilità tecnica il proprio tratto distintivo, oppure opere, come quella di Andrea Bottoli, basate sul fenomeno ottico dell'anamorfismo.