Le sue origini risalgono alla fine del primo millennio e sono strettamente legate alla storia della congregazione dei Camaldolesi. L'eremo fu forse fondato da san Romualdo nel 980. Notevole impulso diede all'abbazia l'opera di san Pier Damiani, che qui divenne monaco nel 1035 e Priore dal 1043, non solo per l'ampliamento delle costruzioni originarie ma anche per un forte sviluppo culturale e spirituale che fece dell'eremo un punto riferimento religioso e sociale. La tradizione riporta il numero di 76 santi e beati vissuti nell'eremo.

L'Eremo viene citato nella Divina Commedia (Paradiso, canto XXI) da Dante Alighieri, il quale sembra che ne sia stato anche ospite.

Eretta abbazia nel 1325, Fonte Avellana divenne una potenza socio-economica e, di lì a poco (anno 1392), conobbe la pratica della commenda (XIV - XV secolo). Nel 1569 fu soppressa la congregazione autonoma avellanita che aveva sino ad allora retto il monastero, passando alla congregazione camaldolese. Nemmeno quarant'anni dopo, nel 1610, passò alla congregazione cenobitica camaldolese di San Michele di Murano.

Fonte Avellana restò "commendata" fino a quasi tutto il 1700, ed anche se ebbe commendatari come il cardinale Giuliano della Rovere (poi Giulio II), che lasciarono segni di carattere edilizio ed abbellimenti del tutto degni di nota, nondimeno risentì profondamente degli inevitabili condizionamenti, motivo per cui la decadenza della sua vita monastica fu inesorabile, anche se lenta.