La Fortezza Pia, seminascosta dalla vegetazione, è un'antica costruzione che si eleva nella zona più alta della città di Ascoli Piceno, il Colle dell'Annunziata. Forse già in epoca piceno-sabina, su questa altura chiamata Colle Pelasgico, vi fu il vecchio cassero, distrutto da Gneo Pompeo Strabone e riedificato sempre in epoca romana.
La costruzione faceva parte di un complesso sistema difensivo ed era collegata ai baluardi di Porta Romana, tramite un camminamento ricavato nella doppia cerchia muraria. La cittadella fu poi smantellata dai Longobardi e ricostruita dal Comune Ascolano tra 1185 e il 1195.
Nella pianta della città incisa da Feretti, nel 1646, è possibile osservare integralmente la costruzione. Risulta evidente come del precedente cassero fosse stata conservata la torre a guardia della Porta Summa della città, la cortina occidentale e parte di quella meridionale; tutti elementi ben visibili ai nostri giorni.
La fortezza fu poi smantellata dai francesi, nel 1799, e successivamente venne usata come cava di pietre: ci viene riferito che da qualche tempo le vecchie mura della Fortezza Pia servono da cava di pietre a certi notturni industriali. Oggi, di essa, rimangono muraglie verso Nord ed i bastioni del lato Est, tra i quali si apre un caratteristico, tozzo portale a bugne con una scritta che ricorda l'opera del pontefice Pio IV.
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