La chiesa di San Filippo, ha un insolita pianta ottagonale con tiburio ed un piccolo portico di accesso, non vi sono notizie certe della sua fondazione ma è con buona probabilità databile al XV secolo. Completamente restaurata intorno al XVII in onore della nascita del erede del Duca di Urbino nel 1605. La chiesa ha più volte cambiato intitolazione ma è innegabile la sua originale dedica all’ “Immacolata concezione”, presente in moltissime opere al suo interno come la statua lignea dorata tradizionalmente attribuita a Lorenzo Ghiberti della Madonna Annunciata, lo sportello dell’Annunciazione di Raffaellino del Colle o l’intero ciclo di affreschi della cupola che narrano vicende della Vita della Vergine realizzate, in onore del Matrimonio dell’erede dei Duchi d’Urbino Federico Ubaldo con Claudia de Medici, nel 1629 da un pittore nordico August Albrecht Wallentein.
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