La chiesa di San Benedetto si trova nella zona orientale della città. Originariamente ubicata in uno dei tre borghi esterni, è stata poi inglobata dalla nuova cerchia muraria eretta durante la dominazione veneta (1488-1509). Originariamente fu intitolata a Sant’Andrea, secondo l’uso antico di dedicare le chiese nelle periferie delle città agli apostoli.

Nel 1097 la chiesa venne donata all’abbazia di Montecassino da Enrico II dei conti Giselbertini di Bergamo e da sua moglie Belisia, i decenni successivi furono accompagnati da un progressivo allargarsi delle proprietà del monastero che rimase di giurisdizione benedettina fino al 1464.

Con una bolla papale del 1519 la chiesa fu affidata alla Congregazione dei Canonici Regolari Lateranensi, da cui fu amministrata fino al 1771. Essi si fecero promotori del rinnovamento della chiesa, affidato fra il 1622 e il 1625 a Francesco Maria Richini (Milano, 1584-1658). Il celebre architetto milanese ripensò l’intero edificio in senso barocco, ma, secondo i dettami di Federico Borromeo, mantenne parte delle murature medievali in segno di continuità del culto, come testimoniano alcune murature nella cappella iemale (addossata al fianco sud). Procedette quindi ad ampliare la parte absidale, l’aula e a realizzare una nuova monumentale facciata a doppio ordine.

L’interno, a navata unica con volta a botte, presenta nelle quattro cappelle laterali stucchi, affreschi e tele realizzati tra il terzo e il quarto decennio del Seicento secondo un progetto unitario che vede all’opera Gian Giacomo Barbelli e Giovan Battista Botticchio. In segno di continuità di culto con la precedente chiesa, rimangono alcune pale d’altare, opera di Carlo Urbino e Uriele Gatti. Nel presbiterio, tre enormi tele affidate a Martino Cignaroli (1647-1726), celebrano l’ordine dei canonici lateranensi, mentre l’altare marmoreo, di epoca neoclassica, è stato disegnato dal Voghera (1836).

Da segnalare inoltre l’organo, opera di Andrea e Giuseppe Serassi di Bergamo, caratterizzato da un imponente prospetto ligneo (forse di fine Seicento), popolato da figure angeliche con mitra e pastorale, tralci di vite e grappoli d’uva.