Le origini del castello di Legnano sono collegate ad un antico convento di Regolari Agostiniani dedicato a San Giorgio, la cui presenza è documentata fin dal 1231. Tale edificio religioso non compare però nel registro delle chiese del Liber Notitiae Sanctorum Mediolani di Goffredo da Bussero, che descrive il contesto religioso dell'area milanese tra la fine del XIII secolo e l'inizio del XIV secolo.
La parte inferiore della torre d'avvistamento, che venne realizzata presumibilmente nel 1231 e che appartenne all'antico convento, è ancora visibile nella struttura moderna: questa costruzione, che è la parte più antica della fortificazione legnanese, è stata infatti inglobata nel castello e corrisponde alla porzione centrale dell'ala che si trova subito alla destra del torrione principale.
La maggiore antichità di questa parte del castello è anche indicata dall'aspetto dei muri esterni, che sono più grezzi e risultano diversi dalla quelli della restante parte della struttura, oltre che dal livello dei pavimenti originali, che è più basso di 1,5 m rispetto dal resto del suolo di calpestio. Lavori eseguiti nel XV secolo hanno poi riportato tutti i pavimenti allo stesso livello. In origine, questa porzione dell'edificio, quando fungeva da torre, era più alta ed era provvista, nella parte superiore, di un ulteriore piano contraddistinto da merlature difensive.
Per quanto riguarda le decorazioni, quelle del pian terreno sono comparse, mentre al piano superiore sono presenti della affrescature di epoca rinascimentale. Quando il castello fu trasformato in tenuta agricola, nell'originaria torre d'avvistamento vennero allocati i torchi vinari: di questo uso sono rimaste le canalizzazioni scavate sul pavimento in pietra che servivano a convogliare il mosto. Sono giunti sino al XXI secolo anche i fori dei ponteggi che vennero utilizzati all'epoca per effettuare i lavori di questa conversione: sono delle nicchie grezze di forma di capanna e che si possono distintamente vedere sulle pareti di questa porzione del castello.
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