Anticamente chiamato Palagio di Quarto, dal nome della zona collinare a quattro miglia romane dall'antico centro di Florentia, fu già in possesso della famiglia Orlandini e nel 1438 appartenne al condottiero Niccolò da Tolentino, che la ricevette in dono dalla Repubblica fiorentina per i suoi servigi militari.

Il nucleo più antico della villa è quello attorno al primo cortile, più vicino alla strada, dove venne poi addossata la chiesa delle Montalve. Risalgono invece all'Ottocento il salone, i fabbricati a est e la seconda altanza, che bilancia quella un tempo al centro della villa, creando un effetto non allineato alla simmetria del giardino all'italiana.

La ricca collezione di opere d'arte, un tempo esposta al primo piano, è oggi conservata in deposito in un ambiente della villa ed è in attesa di essere destinata a un'adeguata sede museale nella villa stessa.

Tra le opere spiccano l'Incoronazione della Vergine di Sandro Botticelli e bottega, lo Sposalizio di Santa Caterina di Ridolfo del Ghirlandaio, il Matrimonio mistico di Santa Caterina di Michele di Ridolfo del Ghirlandaio.

Il giardino formale all'italiana digrada verso sud ed è strutturato simmetricamente con aiuole geometriche, riquadrate da siepi di bosso e ornate da fontane. Una grande scalinata conserìnte l'accesso dalla terrazza della villa, dove sono piantate alcuni alberi di magnolia, alla terrazza sottostante; tra le rampe è collocata una grotticina, oggi in condizioni piuttosto precarie.

Un alto muro circonda il giardino, intervallato all'interno da edicole seicentesche, la cui sagoma spunta anche sul profilo esterno. Numerosi sono i viali e vialetti interni, che portano al boschetto di lecci, allori e corbezzoli, lasciato tenuto molto alto e anticamente usato per la caccia, ovvero come ragnaia (cioè per tendere le reti tra alberi con le quali si catturavano i piccoli volatili).

A est della villa, delimitato da una limonaia, si trova un parco all'inglese ottocentesco, dall'aspetto informale e asimmetrico.