Il Chiostro dello Scalzo è un importante ciclo affrescato in un piccolo chiostro a Firenze.

Piccolo gioiello nascosto della città, era in realtà il portico di accesso per la distrutta chiesa della Compagnia dei Disciplinati di San Giovanni Battista, detta dello Scalzo perché il portacroce durante le processioni soleva andare a piedi nudi. La chiesa si trovava in parte lungo il tratto dell'attuale strada, che venne aperto solo nel XVIII secolo.

Il ciclo, fra i più importanti della pittura fiorentina del primo Cinquecento, fu realizzato da Andrea del Sarto, secondo molti il suo capolavoro, il quale lo dipinse durante un lungo arco della sua carriera, fra il 1509 e il 1526: sei degli otto grandi pannelli con le Storie di San Giovanni Battista e le quattro Virtù ai fianchi delle porte accesso: Fede, Speranza, Carità e Giustizia.