La fortezza fu fatta costruire intorno all'anno 1000 dal conte Raniero Cavalca di Bertinoro e, per la sua posizione di confine, acquistò importanza strategica, diventando, assieme alle Rocche di San Leo e Maiolo, la punta più avanzata del sistema difensivo settentrionale del futuro Ducato di Urbino. La rocca primitiva subì le prime radicali trasformazioni nel XV secolo per iniziativa di Federico da Montefeltro, che affidò i lavori per rimodernare le rocche di suo dominio, tra cui quella di Sant'Agata Feltria, al celebre architetto militare Francesco di Giorgio Martini. Gli interventi architettonici trasformarono il forte da baluardo bellico in dimora principesca per la figlia di Federico, Gentile Feltria, che fu data in sposa al nobile Agostino Giovanni Fregoso, portandogli in dote il territorio di Sant'Agata.
Con l'avvento dei Fregoso nel 1506, la rocca venne ampliata e abbellita con opere d'arte, come i bei soffitti a cassettoni del primo piano, i monumentali camini rinascimentali, la cappella esagonale con affreschi cinquecenteschi, le cinque lunette e gli spicchi del soffitto. Il secondo piano fu destinato ad abitazione del castellano e in seguito del comandante della guarnigione. Sotto la rocca sono scavati sotterranei nei quali è collocato un antico presepe, mentre sul primo piano si possono notare i fori per la conservazione delle riserve granarie.
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