Il Ponte si erge sul fiume Santerno da più di cinquecento anni ed è un vero capolavoro di ingegneria civile. Presenta una struttura a schiena d’asino con un’unica arcata di 42 metri e una freccia di 19 metri.

Commissionato da Obizzo Alidosi nel 1499 a mastro Andrea Gurrieri per cinquecento ducati d’oro, il Ponte simboleggia la potenza e la solidità della famiglia che governava sulla Signoria di Imola. La costruzione durò più di vent’anni e giovò ai commerci della Vallata del Santerno, privilegiando Castel del Rio come area mercatale. Al suo interno cinque stanze, probabilmente realizzate per motivi strutturali, consentivano alle guardie la riscossione delle gabelle e la possibilità di rinchiudere prigionieri.