Attiguo alla collegiata di San Bartolomeo Apostolo, l'oratorio, inizialmente dedicato al beato Rolando de' Medici, fu edificato tra il XIV ed il XV secolo e successivamente affidato alla confraternita della Santissima Trinità, da cui trasse il nome; tra il 1766 ed il 1770 gli interni furono completamente ristrutturati in stile rococò. La piccola chiesa, nota per aver ospitato nel 1836 le nozze tra Giuseppe Verdi e Margherita Barezzi, sua prima moglie, conserva alcune opere pregevoli, tra cui la pala d'altare raffigurante la Santissima Trinità con le Sante Apollonia e Lucia, dipinta da Vincenzo Campi nel 1579.