Sul sito, già in epoca romana, esisteva uno dei fortilizi di supporto alla fortezza più importante del territorio del Frignano, il Castrum Feronianum. Nell'Alto Medioevo Monfestino fu una rocca dei Balugola. Essi avevano la loro fortezza principale sempre nell'alta valle del torrente Tiepido, presso Riccò, della quale è sopravvissuta una torre. Ad essi succedettero i Da Savignano, quindi nel 1401 i Contrari e nel 1577 i Boncompagni.
L'aspetto definitivo delle mura e delle torri risale principalmente al '500, quando il castello venne fortificato per resistere alle armi da fuoco.
Il declino si ebbe a partire dalla soppressione dei feudi, attuata da Napoleone nel 1796. Ancora nell'800 esisteva la torre principale del nucleo originario, poi crollata. Nel 1901 il castello venne acquistato dall'industriale Fermo Corni, che lo ristrutturò e costruì all'interno delle mura la propria residenza in stile neogotico.
Nei pressi di Monfestino si trovano le cascate del Bucamante e l'ex colonia estiva infantile "Danilo Barbieri". Questa fu inaugurata nel 1937, adibita ad attività educative anche nel dopoguerra e lasciata all'abbandono a partire dal 1973.
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